CARBOHIDRATOS
*Moléculas formadas por C, H y O.
*Incluyen algunas de las moléculas más
relevantes en la vida de los organismos:
**Glucosa: Universalmente usada por las
células para la obtención de energía metabólica.
**Glucógeno: Contenido en el hígado y el
músculo, que forma la RESERVA DE ENERGÍA más fácilmente accesible para las células
del organismo.
**Ribosa y Desoxirribosa: Parte de la
estructura química de los ácidos nucleicos.
CLASIFICACIÓN
*Punto de vista químico: Son Aldehídos y Cetonas polihidroxilados. Esto
significa que en su estructura tienen un grupo formilo o grupo oxo y varios
grupos hidroxilo.
*Son azúcares sencillos. Aldehídos o cetonas polihidroxilados.
**Con grupo Aldehído (H-C=O)à Aldosas (Ejemplo más común: GLICERALDEHÍDO).
**Con grupo Cetona (C=O) à Cetosas (Ejemplo más común: DIHIDROXIACETONA).
*También se les clasifica por número de átomos de carbono [C] (Triosas,
Pentosas, etc).
*A menudo se describe a los monosacáridos con nombres como aldohexosas y
cetopentosas que combinan información sobre el número de carbonos y sobre los
grupos funcionales.
**Ejemplo
***Glucosa à Azúcar de 6
[C] à Contiene un aldehído à ALDOHEXOSA.
*Proyección de Fisher: En estas estructuras el esqueleto hidrocarbonado
se dibuja de forma verticual con el carbono más oxidado en la parte superior.
Se conjetura que las líneas horizontales se proyectan hacia el observador; la
verticales se alejan de él.
ISOMERÍAS EN LOS MONOSACÁRIDOS
*Todos los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona, poseen carbonos asimétricos
o quirales.
ESTRUCTURAS ENANTIOMERAS
*De estos 4 átomos se caracterizan por estar
unidos a 4 radicales químicos distintos.
*El Gliceraldehído por ejemplo presenta 2 isómeros, que sólo difieren en
la posición espacial de un radical OH.
*Enantiomeros: Imágenes no superponibles. Existen D y L.
*Epímeros: Se diferencian por la posición del grupo OH en la penúltima
cadena.
*Los terminales aldehído los podemos hallar en los extremos de la
cadena.
*Los terminales de la cetona los podemos hallar en medio de la cadena.
MUTAROTACIÓN, CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS,
(DISACÁRIDOS).
*Las formas alfa y beta de los monosacáridos se inter convierten con
facilidad cuando se disuelven en agua. Este proceso espontaneo es denominado
mutarotación, produce una mezcla de equilibrio de las formas alfa y beta en las
estructuras del anillo de la furanosa y
de la piranosa.
*Ejemplos:
ENLACE O-GLUCOSÍDICO
*Una de las reacciones
más importantes de los monosacáridos es
la reacción del carbono anomérico (del anillo de piranosa o furanosa) con un
alcohol para producir un glucósido. El numero enlace que se forma recibe el
nombre de enlace glucosídico.
*Ejemplos:
EXTRA...













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